В кінці ХVІІІ ст. ділянка дороги Хрещатої долини на відстані від Кінної площі, де відбувались кінні ярмарки (нинішньої Європейської площі), до вул. Прорізної починає перетворюватися на вулицю з однобічною забудовою в основному правої сторони, що має назву Хрещатик.

У 1803 р. забудовується на тому ж відрізку і лівий бік дороги, причому на всій ділянці Хрещатика споруджувалися винятково житлові будинки, крім однієї садиби – першого в Києві театру за проектом архітектора А.Меленського (тепер на цьому місці знаходиться Український дім – культурний та бізнесовий центр). У цей час вулиця називається Театральною.

Остаточні контури Хрещатик набирає в проекті плану Києва 1837 р. За проектом вулиця продовжилась до теперішньої Бессарабської площі, включає в себе три площі і має назву Хрещатицька.

В середині ХІХ ст. на початку Хрещатика закладається декоративний сад – Володимирська гірка. На Хрещатицькій вулиці з’явилися в різних її місцях кам’яні будинки в два і три поверхи. Забудова вдало підкреслює особливості ландшафту і розміщується вздовж вулиці вільно розташованими окремими будинками в індивідуальних садибах .

До таких будинків належать: 3-поверховий будинок №2, споруджений в кінці 1840 р. за проектом О.В.Беретті (зберігся й зараз, з надбудованим четвертим поверхом); 3-поверховий будинок Європейського готелю, споруджений в 1851 р. за проектом того ж автора на місці колишнього дерев’яного театру (у 1972 р. будинок готелю знесено, а на його місці споруджено нове приміщення для Київського філіалу музею Леніна, з 1990 р. в ньому функціонує культурний і бізнесовий центр – Український Дім).

В 1851 р. за проектом архітектора О.В.Беретті було споруджено першу велику кам’яну будівлю дворянського губернського зібрання (нині на цьому місці Будинок профспілок). В 1838-42 рр. споруджено за проектом арх. В.І.Беретті 3-поверховий будинок Інституту шляхетних дівчат, який хоча й не стояв безпосередньо на лінії Хрещатика, проте його вигідне розташування в прилеглому кварталі на висоті 25м над вулицею впливало на архітектурно-просторове оформлення Хрещатика і прилеглої Хрещатицької площі (тепер Майдан Незалежності). Під час війни будинок згорів, при відбудові був реставрований та реконструйований, тепер тут розміщується Міжнародний Центр культури та мистецтв. В цей час архітектору В.І.Беретті належав двоповерховий готель на розі Хрещатика і Бессарабської площі (будинок не зберігся) на місці будинку, де тепер знаходиться кінотеатр “Орбіта”. В цьому готелі восени 1846 р. зупинявся Т.Г.Шевченко. Бував поет і на протилежному боці Хрещатика, в будинку Сухоставських, де мешкав М.І. Костомаров, у якого збирались члени Кирило-Мефодієвського товариства.

З 1870 р. торгово-промислове і ділове життя міста поступово переходить з Подолу на Хрещатик. Активність забудови Хрещатика різко зростає. За 45-річний період (1870-1914 pp.) Хрещатик забудовується суцільною стіною будинків. На колишній Хрещатицькій площі, нині Майдані Незалежності, був збудований будинок Міської Думи за проектом архітектора Шілле, і Хрещатик на всій своїй довжині перетворився в коридор суцільної рантової забудови. В основному це були триповерхові будинки з крамницями, банками, приміщеннями для контор.

Прикладами кращої архітектурно-художньої творчості того часу були будинки: № 6 (арх. Зекцера і Торова), №8 – будинок Петербургського банку (арх. Л.М.Бенуа), №12,  (арх.О.В. Беретті), №16 (невідомого автора), №32 – Російський банк для зовнішньої торгівлі, один з небагатьох будинків, що зберігся до наших днів (арх.Ф.І.Лідваль). В 1902-1903 рр. на розі вул. Прорізної було збудовано Будинок Російського страхового товариства (арх. В.В. Городецький), в 1913-1914 рр. за проектом архітектора П.С.Андреєва будується Пасаж, що складався з двох паралельних корпусів, завершених брамами, що утворювали проїзд (під час війни зруйновано, в післявоєнні роки відбудовано і реконструйовано). В 1910 р/ за проектом архітекторів І.П.Бобрусова і П.Ю.Гайя споруджується будинок Критого ринку на Бессарабській площі.

Замикав Хрещатик 3-поверховий будинок Купецького зібрання в саду на теперішній Європейській площі за проектом архітектора В.М.Ніколаєва (1882 р.), де нині міститься Національна філармонія, що і сьогодні славиться своєю чудовою акустикою.

На початку ХХ ст. на Хрещатику вже були водопровід, каналізація, газ, електрика, з 1892 р. функціонує трамвай (перший за часів царської Росії). Подальше будівництво і реконструкція вулиці надзвичайно утруднювалась в силу великої ущільненості забудови.

В період радянської влади найбільш інтенсивна забудова і реконструкція Хрещатика була в 1936-1941 рр. за генеральним планом міста 1930-1940 рр.

На Хрещатику в 1936 р. були зняті рейки трамвайних колій, що захаращували центральну смугу вулиці, вулицю заасфальтовано, пущено тролейбус по краях тротуарів, були висаджені дерева із стриженими шаровидними кронами і встановлені ліхтарі. Повністю було реконструйовано приміщення майже всіх магазинів у нижніх поверхах будинків по обох сторонах Хрещатика.

В 1936-1939 рр. на розі нинішньої вул. Грушевського було споруджено будинок Центрального універмагу за проектом арх. Фідмана. Під час війни будинок був частково зруйнований, в післявоєнні роки його було відбудовано, в 1958-1960 рр. добудовано, а в 1985 р. – реконструйовано. Реконструйовано також  Європейську площу та вхід в Хрещатицький парк. Повністю реконструйовано цілий ряд будинків на площі ім. Калініна (тепер – Майдан Незалежності).

В результаті проведених робіт, а також завдяки тому, що тут зосереджувалась значна кількість адміністративно-громадських установ, кращі магазини, театри, кіно, готелі – вулиця по праву дістала славу найкращої вулиці міста.

Під час війни Хрещатик був майже повністю зруйнований. Але вже в 1943 р., відразу після звільнення міста, розпочинаються роботи по відбудові вулиці.

В 1948 р. приймається проект генерального плану відбудови Хрещатика, розроблений групою архітекторів В.Д.Приймака, О.І.Заварова, О.І.Малиновського під керівництвом О.В.Власова.

За цим планом старий Хрещатик перетворюється на простору магістраль, ширина якої в лініях забудови досягає на деяких ділянках до 100 метрів. Кажуть, що Хрещатик став “ширшим і вищим”. При відбудові права його сторона піднялась на 2 метри, будинки відступили, і перед ними проліг каштановий бульвар, особливо красивий весною, під час цвітіння. При забудові вдало використані особливості ландшафту – в розривах між забудовою, “вікнах”, особливості краєвиду органічно зливаються з архітектурним ансамблем. В оформленні вулиці приймає участь не тільки забудова Хрещатика, а й будови на схилах Хрещатицької долини і високих плато Старого Києва і Печерська. Також значних змін зазнала головна площа міста – Майдан Незалежності. З правої її сторони на місці колишньої Міської Думи розкинувся сквер, що завершується в напівкруглій своїй частині п’ятьма вулицями-променями, що піднімаються вгору до старого міста. Будинки на початку вулиць увінчуються масштабними архітектурними акцентами. Висока дзвіниця Софії Київської замикає вул. Софіївську – центральний промінь вулиць.

При реконструкціїї в 1978 р. на розі Майдану Hезалежності зведено будинок з баштою, де мелодійно передзвонюють куранти (добудова 1985 р.). Тут міститься Рада профспілок України. Архітектурний мотив цього будинку продовжила дев’ятиповерхова споруда корпусу готелю “Хрещатик”, зведена на місці двох знесених старих будинків в 1990 р. Архітектурної завершенності набули реконструйовані фасади будинків на початку вулиць-променів. В центрі скверу функціонував фонтан з 50 000 струменів.

Ліва сторона Майдану одяглася в граніт, і терасами, залитими водними гладями, піднімалася в Липки, де серед зелених насаджень височів стрункий 16-поверховий будинок готелю “Москва”(1959-1966 рр.) (тепер “Україна”). Звідси відкривався вид на площу і панорама в бік Старого Києва, в силуеті якої – архітектурні пам’ятники минулих століть: ліворуч площі, на задньому плані, видно численні куполи Софії Київської (ХІ ст.), праворуч – Андріївська церква (XVIII ст).

Цікава забудова ділянки лівої сторони Хрещатика проти вул. Б.Хмельницького.Починаючи від оперного театру, по осі вул. Б.Хмельницького перспектива завершується величною спорудою – будинком, в якому зараз розміщується кінотеатр “Дружба”, що знаходиться на піднятій над Хрещатиком терасі. До нього ведуть парадні сходи вздовж зелених схилів тераси, що пов’язують його в цілісний архітектурно-художній комплекс.

На Хрещатику знаходиться будинок Київської міської ради, Центральний універмаг, станції метро “Хрещатик” і “Майдан Незалежності”, ряд адміністративних установ, магазини, готелі, кафе.

Реконструкція і забудова Хрещатика продовжується і сьогодні. В його забудові намагаються зберегти всі вдалі рішення, знайдені в процесі забудови. Адже Хрещатик – головна вулиця столиці України.